El entrenador Rubén Darío Insua retornó a San Lorenzo de Almagro para iniciar su tercer ciclo al frente del equipo. Entre su salida en abril de 2024 y su regreso en septiembre de 2026, la institución de Boedo cambió de presidente en siete oportunidades y tuvo cinco directores técnicos.
Rubén Darío Insua vuelve a San Lorenzo de Almagro. El entrenador arribó este domingo desde Estados Unidos para hacerse cargo del plantel del Ciclón. Su tercer ciclo comenzará con el objetivo de clasificar al equipo a los playoffs y a las copas internacionales. Entre su salida en 2024 y este inicio, la institución atravesó un período de inestabilidad política y deportiva.
El jueves 11 de abril de 2024, San Lorenzo regresaba de Ecuador tras la derrota por 2-0 ante Independiente del Valle, por la fase de grupos de la Copa Libertadores. En el vuelo de regreso, el presidente Marcelo Moretti y el encargado del fútbol profesional, Néstor Ortigoza, decidieron prescindir de los servicios de Insua, quien cuatro meses antes había renovado su contrato por 24 meses. En su segundo ciclo, Insua había dirigido 99 partidos y obtenido el 51% de los puntos.
Tras la salida de Insua, asumió Leandro Romagnoli, quien entrenaba a la Reserva. Su gestión incluyó la incorporación de Iker Muniain y la clasificación a octavos de final de la Copa Libertadores, pero no logró resultados positivos en el plano doméstico. El equipo fue eliminado en la Copa Argentina ante Vélez y terminó a ocho puntos de la zona de descenso en la Tabla Anual. Romagnoli dejó el cargo tras un empate 1-1 ante Godoy Cruz, en el que se malogró un penal sobre la hora.
Miguel Ángel Russo asumió como reemplazante. Llevó al equipo a semifinales del torneo, donde fue eliminado por Platense. Horas después de esa eliminación, Russo anunció su salida para sumarse a Boca Juniors.
En el plano institucional, el 21 de abril de 2025, el presidente Marcelo Moretti fue expuesto en cadena nacional por una cámara oculta en la que se lo veía guardando un fajo de 25 mil dólares en su oficina de la sede de Avenida La Plata. La situación se dio el mismo día del fallecimiento del Papa Francisco. Se generaron conflictos por falta de pagos y el plantel evaluó medidas de protesta.
El pedido de destitución de Moretti fue tratado por el tribunal de Ética. El vicepresidente primero, Néstor Navarro, asumió la presidencia por unas horas y luego pidió licencia. Julio Lopardo, vocal de la Comisión Directiva, asumió el cargo el 8 de mayo de 2025. En 17 días, el club tuvo tres presidentes.
Tras la salida de Russo, asumió Damián Ayude, quien dirigía la Reserva. Durante su gestión, el club afrontó una crisis financiera y política. El 17 de septiembre de 2025, 13 directivos declararon la acefalía del gobierno del club. La Asamblea de Representantes de Socios, presidida por Daniel Matos, se hizo cargo de la institución. Matos se tomó una licencia de 15 días por motivos personales y luego fue suspendido por una medida cautelar del Juzgado Civil Número 51. Ulises Morales, vicepresidente de la Asamblea, asumió el cargo.
Una Asamblea Extraordinaria determinó que Sergio Costantino se hiciera cargo del club por cinco meses, con elecciones previstas para el 30 de mayo de 2026. Ayude continuó como entrenador hasta el 16 de marzo de 2026, cuando fue despedido tras una derrota por 5-2 ante Defensa y Justicia.
Gustavo Álvarez asumió como entrenador. El equipo fue eliminado por River en los octavos de final de los playoffs del Apertura, tras perder por penales, y por Recoleta en la Copa Sudamericana. El 30 de mayo de 2026, Marcelo Culotta fue elegido presidente con el 29.84% de los votos (4.110 votos), superando a Sergio Costantino (23.83%), César Francis (23.57%), Manuel Agote (18.22%) y Nicolás Papasso (4.32%). Culotta gobernará hasta diciembre de 2027.
La nueva gestión informó que el club debía 67 millones de dólares. Culotta mantuvo a Gustavo Álvarez en el cargo, pero el 22 de junio, primer día de pretemporada, Álvarez renunció. Walter Perazzo asumió de forma interina.
El 30 de junio de 2026, Néstor Raúl Gorosito fue presentado como nuevo entrenador. Su ciclo duró ocho partidos. El equipo fue eliminado por Deportivo Riestra en la Copa Argentina y perdió ante Huracán por 2-0 como local, tras 25 años sin esa derrota. Gorosito fue despedido después de ese partido.
El 12 de septiembre de 2026, San Lorenzo venció a Talleres por 1-0, con Walter Perazzo como interino. El único candidato con el que negoció la Comisión Directiva para el cargo de entrenador fue Rubén Darío Insua. El club oficializará su tercer ciclo, con contrato hasta diciembre de 2027.